Он пришел в спорт как раз в то трудное время, когда большинство организаций фокусировалось исключительно на больших суперзвездах типа Халка Хогана, Кинг-Конга Банди и Большого Джона Стадда. Поэтому Майклзу были отведены вторые роли. И он стал делать то, чем занимались все начинающие рестлеры - начал драться в командном разряде.
Первого успеха Майклз добился в команде с Полом Даймондом в команде под названием American Force, выиграв титулы Чемпионов Техаса в Командном Бое в 1985 году. В том же году он присоединился к базирующейся в Миннеаполисе организации "Американская Ассоциация Рестлинга", где сработался с другим своим партнером по команде Марти Джанетти. Свою команду Шон и Марти назвали "Полуночные Рокеры". Выиграв титулы Чемпионов "Национального Объединения Рестлинга Центральных Штатов" в Командном Бое, на следующий год они стали обладателями титулов Чемпионов AWA в Командном Бое. Также несколько раз они завоевывали титулы Чемпионов Юга в Командном Бое.
В 1989 году Майклз и Джаннетти перешли в WWF, где как "Рокеры" стали бороться с лучшими командами. Команда процветала, пока Майклз не бросил Джанетти, решив поискать успеха в качестве одиночного рестлера. И не зря. Позже в том же году Шон выиграл Титул Чемпиона Континента.
Майклз сражался за пояса против нескольких соперников, среди которых был его бывший друг Джанетти и "Бритва" Рамон, с последним у Майклза было много легендарных лестничных матчей. После того, как Титул Чемпиона Континента освободили, Майклз заключил союз с Дизелем, чтобы снова завоевать титул Чемпионов в Командном Бое, а в следующем году он снова стал обладателем титула Чемпиона Континента.
В 1995 году в Сиракузах, штат Нью-Йорк, Майклз был атакован группой моряков, получил тяжёлые травмы и не смог защитить свой Континентальный титул. После выздоровления Шон нацелился на Титул Чемпиона Федерации и добыл его, выиграв у Брета "Киллера" Харта в эпическом матче "Железный Человек" на Рестлмании XII. После этого он был обладателем почти всех титулов Федерации.
В 1997 году Федерация решила сыграть на Майклзе, взвалив на его плечи Титул Чемпиона WWF, отобрав его у Брета "Киллера" Хартав наиболее скандальном матче десятилетия. После этого он сформировал повстанческое движение Degeneration X, продолжив тем самым приковывать к себе большинство внимания в ВВФ. С его безупречной внешностью, харизмой и самонадеянной натурой Шон Майклз сумел добиться огромной популярности среди фанатов рестлинга по всему миру. С его громадным талантом и тяжелой работой он стал одним из лучших спортивных исполнителей.
Если бы травма спины не сумела переломить карьеру Шона Майклза, кто знает, чего этот парень смог бы еще добиться. Как бы там ни было, он сумел добиться большего, чем кто-либо когда-либо. Он стал первым Чемпионом Большого Шлема - единственным рестлером, который держал все без исключения титулы WWE. Веся всего лишь 102 килограмма, он каким-то образом умудрился выиграть Титул Чемпиона WWF аж три раза, побеждая при этом соперников, едва-ли ни дважды превосходящих его в размерах. Одним из ключей к его успеху явилось то, что он постоянно подвергал свое тело риску. Он участвовал в одном из первых (и наиболее захватывающем) матче Ад в Клетке против Гробовщика. Были также и лестничные матчи. Но даже в обычных матчах (впрочем в случае Шона все матчи получаются особенными), Майклз всегда намеревался быть кумиром и иконой. К сожаленью, это пагубно отразилось на его здоровье. Шон вдруг покинул большую сцену после своего досадного поражения Бесстрастному Стиву Остину на ППВ Рестлмания XIV в марте 1998 года. Вскоре он перенес операцию, после которой его боли в спине должны были прекратиться, но одновременно и покончить с его карьерой на ринге, во всяком случае, так думали.
Но Майклзу совсем не обязательно зашнуровывать борцовские ботинки, чтобы играть творчесую партию в программах WWE. Кроме того, он один из лучших естественно-говорящих рестлеров в истории, у него есть способность возбуждать фанатов и злить своих коллег суперзвезд простым держанием микрофона в руках. Майклз был одним из основателей D-Generation X, возможно, самого известного движения в истории спортивных развлечений. У них было столько же знаменательных моментов за рингом, сколько и на ринге. А Шон оставался одним из популярнейших суперзвезд, когда возвратился на круги своя в ноябре 1998, хотя тогда он был уже не рестлером, а коммиссионером WWE. Но по некоторым причинам Майклз отказался от коммиссионерства в 2000 году и с тех пор стал очень редким гостем на аренах ВВЕ.
Возможно, лучшим его изменением с тех пор было его возвращение 3 июня 2002 года на РО в прямом эфире, когда он был назван самым новым членом скандального движения нВо. Фанаты на American Airlines Arena аплодировали, потому что были счастливы его видеть и высмеивали его, потому что были совершенно не в восторге от того, что он присоединился к нВо. Но все из них до единого повскакивали со своих мест, как и всякий раз, когда начинается музыкальное сопровождение Майклза - "Sexy Boy". К счастью для всех фанатов HBK (это прозвище Майклза), нВо вскоре свернулось. Тогда Майклз снова успешно стал выступать в поединках, подкрепленный победой на Survivor Series 2002, где он в очередной раз получил титул Чемпиона Мира в Тяжёлом Весе в бою против своего друга (ставшего врагом) Трипл Эйча, правда проиграл пояс обратно через месяц. После этого Майклз начал воевать с молодым техничным канадским рестлером Крисом Джерико и победил его в великолепном бою на ППВ Рестлмании XIX. Потом Шон стал помогать своему другу, Кевину Нэшу в борьбе против Игрока и его помощника Рика Флера. Майклз победил Флера в хорошем бое на ППВ Bad Blood 2003 года. Потом Майклз начал воевать с другим помощником Игрока - Рэнди Ортоном, который называет себя "Убийцей Легенд". Правда Шон проиграл ему во вражде, благодаря вмешательству Рика Флера и последнего помощника Игрока - Батисты. Позже Майклз снова стал вражовать с Игроком, а на юбилейном ППВ Рестлмания XX он провел бой против Игрока иКриса Бенуа, правда не смог победить. Через месяц Майклз снова проиграл Бенуа и Игроку, а после этого из за травмы вылетел из рестлинга до января 2005 года. Летом 2006года Шон снова воссоздал D-Generation X в паре со своим вновь другом Трипл Эйчем. На Королевской Битве 2007 Шон дошел до финала, но проиграл Гробовщику. Вскоре Шон стал главным претендентом на пояс чемпиона ВВЕ,но проиграл против чемпиона Джона Сины на Wrestlemania 23. Вскоре Шон также вместе с опять же Синой лишился поясов чемпионов в командном бою, проиграв их Братьям Харди на следующем шоу после Рестлмании. На Wrestlemania 24, ХБК победил Рика Флэра, в бою, на кону которого стояла карьера Рика. Сразу после этого, на Майклза наехал Батиста, друг и ученик Флера, который обвинил ХБК в том что тот закончил карьеру Рика. После этого у него начался фьюд с Крисом Джерико.
